《有机合成化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

课程名称：有机合成化学

课程英文名称：Organic Synthesic Chemistry

适用专业：化学与化工各专业

课程类型：专业选修课

课程学时：36学时

课程学分：2学分

先修课程：有机化学

授课方式：讲授与多媒体辅助等

大纲制定人：田来进

大纲审定：有机教研室

制定时间： 2015-10-26

二、课程的性质、地位和任务

有机合成化学是化学各专业的主要选修课之一，作为大学有机化学的后继课和提高课，它的理论和方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学、化工工作者必备的基础知识。通过本课程的学习，使学生在原有有机化学知识的基础上，加深对有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂以及有机合成策略、技巧和有关理论的理解，掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的最新成果和发展趋势；提高学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。 培养学生严谨的科学作风。

三、考核方式

成绩（100分）=平时（30%）+期末考试（70%）

四、教学内容与课时分配

第一章：绪论（2学时）

1-1. 有机合成的含义和任务

1-2. 有机合成的发展和特点

1-3. 有机合成挑战与展望

第二章 有机合成设计的基础知识（4学时）

2-1. 有机合成的要点

2-2. 有机合成路线设计的基本方法

2-3. 有机合成反应的选择性

2-4. 碳链的官能团化与官能团的转化

2-5. 合成子的理论及逆向合成

第三章：碳碳键的形成（6学时）

3-1. 碳烃化反应

3-2. 碳酰化反应

3-3. 骨架重排

3-4. 醛酮与活泼亚甲基的缩合反应

3-5. 加成缩合反应

3-6. 其它碳碳双键的生成方法。

第四章：元素有机化合物作中间体的合成反应（6学时）

4-1. 有机磷作中间体的合成反应

4-2. 有机硫作中间体的合成反应

4-3. 有机硼作中间体的合成反应

第五章：氧化还原反应（4学时）

5-1. 氧化反应

锰化合物、铬化合物、二氧化硒与过碘酸、过氧化物氧化剂、四乙酸铅与二甲亚砜、催化氧化

5-2. 还原反应

负氢转移还原、可溶金属还原、联氨还原、催化氢化

第六章：不对称合成（2学时）

6-1 不对称合成的基本概念

6-2 不对称合成的原理和方法

6-3 不对称合成反应举例

第七章：分子的拆分（10学时）

7-1. 分子拆分的原则和方法

7-2. 醇的拆开法

7-3. 烯烃的拆开法

7-4. β-羟基羰基化合物的拆开

7-5. α、β-不饱和羰基化合物的拆开

7-6. 1,3-二羰基化合物的拆开

7-7. 1,5-二羰基化合物的拆开

7-8. α-羟基羰基化合物的拆开

7-9. 1,4-和1,6-二羰基化合物的拆开

7-10. 含杂原子化合物的拆开

7-11. 三元环和四元环的拆开

7-12. 分子拆开法的总结

五、参考教材

1. 巨勇，赵国辉，席婵娟，有机合成化学与路线设计（2版）， 清华大学出版社，2007

2. 黄培强，靳立人，陈安齐，有机合成，高等教育出版社，2004

3. 黄宪, 王彦广, 陈振初，新编有机合成化学，化学工业出版社，2003

4. 王玉炉，有机合成化学（2版），科学出版社，2009

5. Stuart Warren，Designing Organic Synthesis, John Wiley & Sons，

6. Paul Wyatt，Stuart Warren，Organic Synthesis:Strategy and Control，John Wiley & Sons，2007