《有机波谱学》教学大纲

课程中文名称：有机波谱学

课程英文名称：Organic Spectroscopy

课程类别：专业拓展课程（专业核心课程）

总 学 时：32学时（36学时）

总 学 分：2

适用专业：制药工程专业本科

一、 课程的性质、地位与任务

有机化学在生产生活中十分重要，有机波谱学是表征有机化合物的重要手段。

本课程以有机化学、物理化学、药物化学等课程为基础，对紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和质谱（通常被称作“四大光谱”）进行系统的介绍，理论联系实际，着重突出有机波谱学的实用性，培养综合解谱能力。

通过本课程的学习，使学生了解有机波谱学的基本概念和常用术语，理解有机波谱学的基本原理，掌握有机化合物的波谱性质与分子结构间的关系，熟悉运用波谱手段解析有机化合物分子结构的基本步骤及方法，提高识谱能力，为日后的科研工作等奠定基础。

 

二、课程的基本要求

1、了解有机化合物结构鉴定的现代波谱分析手段、方法；

2、掌握结构解析的原理、规律和过程；

3、掌握波谱的特征数据和化合物结构的关系以及在有机化合物结构鉴定中的应用；

4、培养单独或综合利用波谱学技术解决实际问题的能力；

三、本课程与其他课程的联系
　　本课程先修课程为：有机化学、物理化学、药物化学、药物与药物中间体合成等。

四、教学内容、基本要求及学时安排

第一章 绪论

【教学内容】

1、有机化合物结构测定的经典方法。

2、波谱分析简介。

3、有机波谱引论。

4、发展历史。

【基本要求】

1、了解本门课程的教学要求和学习方法。

2、熟悉有机波谱学的学科性质、基本内容和学习意义。

3、掌握有机化合物分子结构表征的基本原理。

【重难点】

重点及难点：有机化合物分子结构表征的基本原理

【学时安排】2学时

 

第二章 红外光谱

【教学内容】

1、红外光谱基础知识

化学键的振动与频率；分子振动能级与峰位，分子振动自由度和峰数；分子偶极变化与峰强；影响峰位变化的因素。

2、红外光谱重要吸收区段

特征区、指纹区及相关峰；几个重要区段。

3、红外光谱在结构解析中的应用

确定官能团；鉴别化合物真伪；确定立体化学结构的构型。

4、红外光谱解析实例讲解

【基本要求】

1、了解分子振动能级与红外光谱的关系；了解吸收峰的位置与分子振动能级基频跃迁的关系；从简单的双原子分子的物理模型——弹簧谐振子体会振动频率与化学键力常数和折合质量的关系；了解吸收峰的数目与分子自由度的关系，吸收峰强度与分子偶极矩及跃迁几率的关系。

2、熟悉红外光谱在有机化合物结构分析中的用途。

3、掌握红外光谱解析的重要区段及主要官能团特征吸收频率；芳香化合物与脂肪族化合物红外光谱的区别。

【重难点】

重点：红外光谱解析的重要区段及主要官能团特征吸收频率。

难点：红外光谱产生原理；对简单有机化合物红外光谱的解析。

【学时安排】6学时

 

第三章 紫外可见光谱

【教学内容】

1、 吸收光谱的基本知识

电磁波的基本性质与分类；分子的能级图；能级跃迁和吸收光谱；Lamber-Beer定律。

2、 紫外吸收光谱的基本知识

分子轨道；电子跃迁选律；紫外吸收光谱表示方法及常用术语（发色团、助色团、红移、蓝移、增色效应、减色效应）；吸收带（R带、K带、B带和E带）；紫外光谱最大吸收波长的主要影响因素；测定紫外光谱溶剂的选择。

3、 紫外吸收光谱与分子结构间关系

共轭有机化合物的紫外光谱；芳香化合物的紫外光谱。

4、 紫外光谱在有机化合物结构研究中的应用。

【基本要求】

1、了解电磁辐射能与分子吸收光谱类型之间的关系；了解溶剂对π-π^*及n-π^*跃迁的影响。

2、熟悉电子跃迁类型、发色团类型及其与紫外吸收峰波长的关系；熟悉影响紫外光谱最大吸收波长的主要因素；熟悉紫外可见光谱在有机化合物结构分析中的应用。

3、掌握共轭体系越长，吸收峰的波长也越长的道理，会计算共轭烯烃，α、β不饱和醛酮酸酯及某些芳香化合物的最大吸收波长。

【重难点】

重点：1、紫外吸收光谱与分子结构间关系：共轭体系越长，吸收峰的波长也越长原理的掌握。

2、共轭烯烃，α、β不饱和醛酮酸酯及某些芳香化合物的最大吸收波长的经验计算。

难点：溶剂对π-π^*及n-π^*跃迁的影响。

【学时安排】6学时

 

第四章 核磁共振

【教学内容】

1、 核磁共振基础知识

原子的自旋，磁场中核的自旋取向数；实现核磁共振的必要条件和核磁共振仪；屏蔽效应。

2、 氢核磁共振

化学位移（定义、基准物质、影响因素）；峰面积与氢核数目；峰的裂分及耦合常数；氢核磁共振谱解析的一般程序。

3、 碳核磁共振

¹³C的信号裂分；常见¹³C-NMR谱的类型及其特征、¹³C信号的化学位移；¹³C-NMR谱解析的大致程序。

4、 结构解析练习

解析程序，应用举例，学生联系。

【基本要求】

1、了解发生核磁共振的必要条件及其用于有机化合物结构测定的基本原理；了解傅立叶变换核磁共振测定方法的原理；了解¹H-NMR及¹³C-NMR的测定条件以及简化图谱的方法；初步了解2D-NMR测定的基本原理及主要类型相关谱的解析方法。

2、熟悉判断磁不等同的氢或碳核；熟悉核的能级跃迁与电子屏蔽效应的关系以及哪些因素将影响化学位移；熟悉高级耦合系统。

3、掌握依据化学位移值初步推测氢或碳核的类型，在¹H-NMR谱中能根据裂分情况及耦合常数大小，结合化学位移判断低级耦合中相邻基团的结构特征；掌握常见¹³C-NMR谱的类型及其特征。

【重难点】

重点及难点：化学位移的产生及影响因素、核磁共振图谱的解析。

【学时安排】8（10）学时

 

第五章 质谱

【教学内容】

1、质谱基础知识

质谱仪简介；基本原理；表示方法。

2、质谱的电离过程

电子轰击电离、化学电离法、快原子轰击等；电离方法的选择。

3、质谱中的主要离子

亚稳离子峰，同位素峰，多电荷离子峰。

4、基本有机化合物的质谱

烷烃、烯烃、芳烃、醇、酚、卤化物、醚、醛酮、羧酸、羧酸酯、胺类、酰胺类等。

5、结构解析练习

质谱解析程序，应用举例。

【基本要求】

1、了解质谱的基本原理、分类；了解质谱几种电离方法。

2、熟悉质谱中的几种离子；熟悉判断分子离子峰的原则，并能根据同位素峰的强度或高分辨质谱仪给出的分子离子峰推测分子式；熟悉质谱解析程序。

3、掌握简单开裂、重排开裂及复杂开裂规律，并能运用上述规律解析一些主要类型化合物的质谱；掌握各类有机化合物质谱特征，并能根据质谱推测常见化合物的结构。

【重难点】

重点：简单开裂、重排开裂、复杂开裂规律以及各类有机化合物质谱特征，并能运用上述规律、特征解析一些主要类型化合物的质谱。

难点：判断分子离子峰的原则，并能根据同位素峰的强度或高分辨质谱仪给出的分子离子峰推测分子式。

【学时安排】6（8）学时

 

第六章 综合解析

【教学内容】

1、综合解析的一般过程

2、解析实例

3、解析练习

【基本要求】

1、了解有机化合物结构解析的一般程序。

2、掌握联用四大谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）判断常见简单有机化合物的结构。

【重难点】

重点及难点：综合利用某些化合物的紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱图进行解析，判断其结构。

【学时安排】4学时

 

五、实践性教学环节

六、教学方法与手段

理论教学方法：讲授、讨论。

教学手段：多媒体。

七、考核与成绩评定

1、考核目的：考核学生对四大谱的基本原理、常用术语及解析方法的掌握情况。

2、考核形式：闭卷书面考核。

3、主要考核内容：教学大纲涉及内容均在考核范围。

4、考核题型：简答题、判断题、名词解释、选择题和谱图解析题、综合解析题等。

5、成绩评定：平时成绩占30%，书面考核成绩占70%。

八、教材及参考书

教材：

《有机波谱分析》，孟令芝等编著，出版社：武汉大学出版社，2009.09第三版。

参考书：

《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》，宁永成编著，出版社：科学出版社，2014.06第三版。

《有机波谱学谱图解析》，宁永成编著，出版社：科学出版社，2010.05。

《药物波谱解析实用教程》，郑穹等编著，出版社：武汉大学出版社，2009.09。

《有机结构分析》，薛松编著，出版社：中国科学技术大学出版社，2005.10。