有机化学-《中级有机化学》教学大纲

发布时间:2018-06-22文章来源: 浏览次数:

《中级有机化学》教学大纲



课程基本信息

课程名称:中级有机化学

适用专业:化学与化工各专业

课程类型:专业选修课

课程性质:专业基础课

课程学时:32学时(11´3

课程学分:2学分

先修课程:有机化学

授课方式:讲授与多媒体辅助等

大纲制定人:田来进

大纲审定:有机教研室

制定时间: 2015-10-26

一、课程的性质和任务

1.课程性质:本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。

2.课程任务:本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上,对《有机化学》课程的进一步深化,为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。

二、课程教学基本要求

本课程的教学环节包括课堂讲授,学生自学,习题讨论课,习题,答疑,质疑,期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤,要求同学们能用现代化学的理论知识,认识有机化学中化学键的本质,深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能,为继续学习相关课程奠定理论基础,为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授(包括自学、讨论)24学时,其中第1314151617章为选学内容,以便于每学期根据实际情况调整教学,考试方式为闭卷考试,总评成绩:平时成绩占30%,期末考试占70%


三、本课程教学所要达到的基本目标

本课程从静态角度讨论共价键,电子效应和空间效应,立体化学和活性中间体等。从动态角度讨论各类有机反应的反应历程等。通过基本理论为引线对一些重要的有机反应从理论上进行重点阐述。介绍了有机化学结构理论、有机化合物结构-性能关系、有机活性中间体的结构与性质、有机化学反应研究方法以及重要有机反应机理。同时也介绍有机化学新概念,新知识,扩展学生对有机化学的认识理解,从而提高了学生的有机化学专业能力。为拓宽有机化学知识面提供机会,同时为继续深造(准备报考硕士研究生)的同学创造一些条件。


三、课程教学内容

第一章 共价键.

(一)主要内容

1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用

2.共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介

(二)基本要求

掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介。解决难点:共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介。

第二章 有机化学中的电子效应 和空间效应

(一)主要内容

1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应

2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响

3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应

(二)基本要求

掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点:空间效应对酸碱性的影响。
第三章 反应机理及研究方法

(一)主要内容

1.有机反应的类型如:取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应

2.研究反应机理的方法

(二)基本要求

掌握研究反应机理的方法。解决难点:研究反应机理的方法。

第四章 氧化与还原反应

(一)主要内容

1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化

2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、硝酸氧化、次氯酸钠氧化、高碘酸氧化、N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化

3.钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应

(二)基本要求

重点掌握:过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、金属复氢化合物的还原作用。解决难点:N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化、铬酸及其衍生物氧化、钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应。

第七章 有机化合物的芳香性

(一)主要内容

1.芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断

2.二茂铁类物质、方克酸类

3.关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用

4.亲核取代反应、偶极矩、酸碱性

(二)基本要求

重点掌握:芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断、关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。解决难点:芳香性在有机化学中的应用。

第八章 立体化学

(一)主要内容

1.异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学

2.有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象

3.分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议

4.含有手性原子的化合物、含有手性轴的化合物、含有手性面的化合物

(二)基本要求

重点掌握:异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议 解决难点:构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议

第九章 有机活性中间体

(一)主要内容

1.碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性

2.碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性

3.自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾

4.苯炔的结构、苯炔的生成

(二)基本要求

重点掌握:碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性。碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性。自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾。解决难点:苯炔的结构、苯炔的生成
第十章 亲电加成反应

(一)主要内容

1.-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律

2.炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应

3.亲电加成反应在有机合成中的应用

(二)基本要求

重点掌握:-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律、炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应。解决难点:亲电加成反应的立体化学

第十一章 亲电取代反应.

(一)主要内容

1.饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素

2.苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性

3.稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应

(二)基本要求

重点掌握:饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素苯环上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。解决难点:亲电取代反应历程

第十二章 亲核加成反应

(一)主要内容

1.-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应

2.-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学

3.羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、αβ-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素

4.金属氢化物与羰基的亲核加成反应、碳-氮的亲核加成反应、亚胺的亲核加成反应、腈的亲核加成反应、分子内的自催化亲核加成反应

(二)基本要求

重点掌握:-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学羧酸衍生物与亲核试剂的反应、反应历程、结构与活性的关系、c1aisen酯缩合及其有关反应、αβ-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素。解决难点:影响亲核加成方式的因素

第十三章 亲核取代反应

(一)主要内容

1.脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理

2.分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用

3.芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素

(二)基本要求

重点掌握:脂肪族的亲核取代反应、sn1机理进行的亲核取代反应、sn2机理进行的亲核取代反应、离子对机理分子内的亲核取代反应(sni)历程、影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。解决难点:影响亲核取代反应历程的因素

第十四章 自由基的反应

(一)主要内容

1.自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测

2.芳香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应

3.重氮盐放氮的反应、卡宾的反应、乃春的反应

(二)基本要求

重点掌握:自由基引发剂、稳定的自由基香胺与亚硝酸酯的反应、meerwein烯烃的芳基化反应、与溴化氢的加成反应、与卤甲烷的加成反应、过氧化物引发的芳香烃的取代反应。解决难点:卡宾的反应、乃春的反应

第十五章 消除反应

(一)主要内容

1.消除反应的历程、1e1历程.2e1cb历程、3e2历程

2.消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则

3.影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应

(二)基本要求

重点掌握:消除反应的历程、1e1历程.2e1cb历程、3e2历程消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。解决难点:消除反应的立体化学

第十六章 有机光化学

(一)主要内容

1.烯烃的光化学如:顺反异构化反应,加成反应,双-π甲烷重排反应,三-π甲烷重排反应

2.苯环的光化学,芳环光取代反应,芳环的光激发侧链重排反应

3.酮的光化学如:Narrish-Ⅰ型反应,Norrish-Ⅱ型反应,鲁米酮重排反应,与烯烃的加成反应

(二)基本要求

重点掌握:烯烃的光化学如:顺反异构化反应,加成反应,双-π甲烷重排反应,三-π甲烷重排反应。苯环的光化学,芳环光取代反应,芳环的光激发侧链重排反应。解决难点:酮的光化学如:Narrish-Ⅰ型反应,Norrish-Ⅱ型反应,鲁米酮重排反应,与烯烃的加成反应。
第十七章 周环反应

(一)主要内容

1.周环反应的特点,前线轨道理论

2.电环化反应

3.环加成反应如:[4+2]环加成反应,烯炔的环加成反应,D-A烯加成反应,[2+2]环加成反应

4.σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移

(二)基本要求

重点掌握:电环化反应。环加成反应如:[4+2]环加成反应,烯炔的环加成反应,D-A烯加成反应,[2+2]环加成反应。σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移。解决难点:σ键迁移如:[1, 3]σ-H迁移,[1, 5]σ-H迁移,σ-C迁移。

四、学时分配表

章序

内容

备注

1

共价键

2


2

有机化学中的电子效应 和空间效应

2


3

反应机理及研究方法

2


4

氧化与还原反应

2


7

有机化合物的芳香性

2


8

立体化学

3


9

有机活性中间体

2


10

亲电加成反应

3


11

亲电取代反应

3


12

亲核加成反应

3


13

亲核取代反应


选学

14

自由基的反应


选学

15

消除反应


选学

16

有机光化学


选学

17

周环反应


选学


总学时

24



















五、教材及参考书

教材: 《高等有机化学》 主编:魏荣宝

 出版社:高等教育版社,2011年,第2版

参考书:《高等有机化学》 主编:汪秋安

 出版社:化学工业出版社,2004年

《高等有机化学》 主编:傅相锴

出版社:高等教育出版社,2003

《高等有机化学:结构.反应.合成》 主编:梁世懿

出版社:高等教育出版社,1993



审定:郭俊胜 徐绍红




关闭 打印责任编辑:刘海波

友情链接