《有机化学实验》教学大纲

 

有机化学实验教学的目的和任务是：使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量的规模正确地进行制备实验、分离和鉴定制备的产品的能力；了解红外光谱仪的使用；培养能写出合格的实验报告、初步会查阅手册和简单文献的能力，培养良好的实验工作方法、良好的工作习惯和严谨的科学态度。为此，有机化学实验基本要求包括以下几点。

一　基本操作方面

1、能根据实验的要求正确地选择仪器和安装仪器的能力。

2、掌握溶剂的选用、混合物的分离纯化和转移样品的技能。如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、回馏、重结晶、萃取和薄层层析的基本原理和操作。

3、掌握常用物理常数测定的能力。如熔点、沸点、折光率和旋光度. 粘度的测定技能。

4、了解红外光谱仪使用

二、掌握具有代表性的制备实验，加深理解各类化合物制备反应的原理。

1、脱水反应（环乙烯、乙醚或正丁醚）

2、傅一克反应

3、芳环亲电取代反应

4、脂肪族卤代反应

5、缩合反应

6、双烯反应

7、氧化反应

8、还原反应

9、酯化反应

10、重氮化反应

11、Grignard反应

12、岐化反应

13、Skraup反应

14、相转移卡宾的制备

15、天然有机物提取

三、多步骤实验或文献实验，或未知物鉴定，根据实际情况，自行选定。

有机化学实验项目及课时计划

有机化学实验目的及要求

1、溶点的测定和温度计的校正

　实验目的：了解溶点测定的意义及测定方法

　实验要求：毛细管法测定溶点

温度计的校正方法

升华法测定熔点

显微法测定熔点

用数字熔点仪测定熔点

　计划学时：3学时

2、蒸馏和沸点的测定

　实验目的：了解测定沸点的意义，学习常量法（即蒸馏法）及微量法测定沸点的原理和方法。

　实验要求：掌握蒸馏操作并测定沸点(用乙醇或纯苯)，掌握微量法测沸点。

　计划学时：4学时

3、分馏、精馏和折光率的测定

实验目的：学习分馏和精馏的原理及意义，分馏柱的种类和选用的方法，了解测定折光率的意义。

实验要求：学习实验室里常用的分馏操作方法。

　　　　　四氯化碳－甲苯混合物的分馏。

丙酮水混合物的分馏。

利用阿贝折光仪测定折光率。

计划学时：3学时

4、重结晶提纯法

　实验目的：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法，学习抽滤、热滤操作等。

　实验要求：掌握重结晶提纯法的一般过程

溶剂的选择方法

固体的溶解

杂质的除去（热过滤）

结晶的收集和洗涤（掌握抽滤水泵等的使用方法）

　计划学时：3学时

5、水蒸汽蒸馏

实验目的：学习不蒸汽蒸馏的原理及其操作方法

实验要求：了解水蒸汽蒸馏的原理

掌握实验室常用水蒸汽蒸馏装置及具体操作方法

利用水蒸汽蒸馏提纯一种有机化合物

计划学时：3学时

6、减压蒸馏

　实验目的：学习减压蒸馏的原理和方法

掌握减压蒸馏仪器的安装

掌握减压蒸馏的操作方法

减压蒸馏的注意事项

　计划课时：3学时

7、萃取

　实验目的：学习萃取的原理和方法

　实验要求：掌握萃取的原理

掌握萃取的操作方法

用乙醚为萃取剂从乙酸水溶液中萃取醋酸

计划学时：2学时

8、旋光度的测定

　实验目的：掌握旋光度的测定方法及比旋光度的计划

　实验要求：了解旋光仪的构造

掌握使用旋光仪测定具有光学活性物质的旋光度

掌握比旋光度的计算方法

　计划学时：3学时

9、无水乙醇的制备

　实验目的：学习制取无水乙醇的原理和方法

　实验要求：掌握用氧化钙法制备无水乙醇

掌握用分子筛制备无水乙醇

了解用阳离子交换树脂制备无水乙醇

　计划学时：3学时

10、环乙烯的制备

　实验目的：学习酸催化醇脱水制备烯烃的原理和方法

　实验要求：掌握用浓磷酸（或浓硫酸）作为脱水剂由环乙醇制备环乙烯的原理及实验方法

　　　　　　掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能

　计划学时：4学时

11、正溴丁浣的制备

　实验目的：学习由醇制备卤代烷的原理方法

　实验要求：掌握和溴化纳、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理和方法

　计划学时：5学时

12、乙醚的制备

实验目的：学习醇的分子间脱水生成醚的原理和方法

实验要求：掌握由乙醇脱水（浓硫酸催化）制备乙醚的原理和方法，掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作要点及注意事项，学习乙醚的精制方法

计划学时：4学时

13、乙苯的制备

实验目的：学习傅一克烷基化反应的原理、特点及实验方法

实验要求：掌握以苯和溴乙烷为原料，在无水三氯化铝催化下制备乙苯的原理及实验操作方法

计划学时：6学时

14、苯乙酮的制备

实验目的：学习Friedel-Crafts酰基化法制备芳酮的原理和方法

实验要求：掌握傅－克酰基化反应制备芳酮的原理和方法

　　　　　掌握萃取在有机物分离中的应用

　　　　　掌握苯等试剂的干燥处理

计划学时：6学时

15、2－甲基－2－丁醇的制备

　实验目的：学习Grignard试剂的制备方法及应用

　实验要求：掌握Grignard试剂的制备方法

掌握格氏试剂与醛、酮反应制备醇的方法

掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等操作

　计划学时：6学时

16、环乙酮的制备

　实验目的：学习醇氧化制备环乙酮的原理和方法

　实验要求：学习用次氯酸氧化环乙醇制备环乙酮的实验方法（或用铬酸氧化法制备环乙酮）

　　　　　　了解氧化反应中氧化剂的使用和反应的控制方法

　计划学时：4学时

17、肉桂酸的制备

　实验目的：学习利用Perkin的反应制备α,β-不饱和酸的原理和方法

　实验要求：掌握通过Perkin的反应，用芳醛和乙酸酐制备肉桂酸的原理和实验方法，了解苯甲醛和乙酐的纯化方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作

计划学时：8学时

18、乙酸乙酯的制备

　实验目的：学习酯化反应的原理和方法

　实验要求：掌握以浓流酸为催化剂，由乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的操作方法，了解乙酸乙酯的分离提纯方法

　计划学时：4学时

19、乙酰乙酸乙酯的制备

　实验目的：学习Claisen缩合反应的原理，利用Claisen缩合反应制备β-酮酸酯

　实验要求：掌握Claisen缩合反应

　　　　　　了解用乙酸乙酯在乙醇钠作用下制备乙酰乙酸乙酯的实验方法及步骤

　　　　　　掌握无水操作及减压蒸馏

　　　　　　掌握乙醇钠的制备

　计划学时：6学时

20、1、苯基乙醇的制备

实验目的：学习用金属氢化物还法制备醇的原理和方法

实验要求：掌握氢化物还原醛酮制备醇的原理，了解用硼氢化钠还原苯乙酮制备苯乙醇的实验操作，NaBH₄的使用条件，进一步掌握萃取、低佛点物的蒸馏及减压蒸馏等实验操作

计划学时：4学时

21、三苯甲醇的制备

　实验目的：掌握Grignard试剂在合成醇类化合物中的应用

　实验要求：掌握芳基Grignard试剂的制备

学习Grignard试剂与酮或酯的亲核加成反应及实验操作

了解三苯甲醇的分离，提纯（重结晶）

计划学时：4－6学时

22、邻苯二甲酸二丁酯的制备

　实验目的：学习以苯酐制备二酯的原理和方法

　实验要求：掌握以苯酐制备邻苯二甲酸二丁酯的原理及实验操作学习分水器的使用方法及作用，掌握减压蒸馏操作

计划学时：6学时

23、乙酰氯的制备

　实验目的：掌握酰氯的制备原理和方法

　实验要求：掌握乙酰氯的制备方法

掌握无水操作

掌握气体吸收装置的安装使用

学习特殊的蒸馏操作

　计划学时：5学时

24、乙二酸的制备

　实验目的：学习用环乙醇氧化法制备乙二酸的原理和方法

　实验要求：掌握用环乙醇氧化法制备乙二酸的原理和实验方法。掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能

　计划学时：5学时

25、2－硝基－1,3－苯二酚的制备

　实验目的：学习芳环上取代反应定位规则的应用以及位置保护作用

　实验要求：掌握定位规律

　　　　　　掌握保护基因的作用及在有机合成中的应用

　　　　　　掌握2－硝基－1,3－苯二酚的制备方法及实验操作

　　　　　　巩固水蒸汽蒸馏操作

　计划学时：3学时

26、甲基橙的制备

　实验目的：学习重氮化反应和偶合反应的原理及实验操作

　实验要求：掌握芳基重氮盐的制备操作

　　　　　　了解偶合反应的反应条件及实验操作

　　　　　　巩固重结晶法提纯甲基橙的操作

　　　　　　学习盐析的操作

　计划学时：4学时

27、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

　实验目的：学习Cannizzaro反应的原理及实验操作

实验要求：用呋喃甲醛为原料，在浓NaOH水溶液中进行歧化反应，掌握其歧化反应操作，进行产品的分离的提纯，巩固萃取、重结晶、水浴加热、干燥等操作。

计划学时：6学时

28、8－羟基喹啉的制备

　实验目的：学习Skraup反应的原理及实验操作

　实验要求：以邻氨基酚、甘油、浓硫酸、邻硝基酚为原料，通过Skraup反应制备8－羟基喹啉，掌握反应原理及实验操作，巩固加热回流、水蒸汽蒸馏和重结晶等基本操作

　计划学时：6学时

29、硝基苯的制备

　实验目的：学习芳烃的硝化反应及实验操作

　实验要求：以苯为原料经硝酸硝化制硝基苯，掌握硝化反应的条件对产物的影响

　计划学时：4学时

30、苯胺的制备

　实验目的：学习由硝基化合物制备的胺的反应和原理

　实验要求：掌握由硝基苯用Sn/HCItt Fe/HCI还原制备苯胺的原理和实验操作，巩固水蒸汽蒸馏的操作

　计划学时：6学时

31、乙酰胺的制备

　实验目的：学习胺的酰化反应和实验操作及作为保护基团的保护作用

实验要求：掌握利用乙酸（或乙酐或乙酰氯）为原料，与苯胺反应制备乙酰苯胺

计划学时：3学时

32、对乙酰氨基苯磺酰氯的制备

　实验目的：学习定位基的定位效应和氯磺化反应的原理及实验操作

　实验要求：掌握乙酰氨基的定位能力

用对乙酰氨基苯经氯磺化制备对乙酰氨基苯磺酰氯熟悉气体捕集器的使用方法

　计划学时：3学时

33、对氨基苯磺酰胺的制备

　实验目的：学习磺酰氯的氨解和酰胺的水解反应

　实验要求：用对乙酰基苯磺酰氯和氨水制备对乙酰氨基苯磺酰胺，用对乙酰氨基苯磺酰胺的水解反应制备对氨基苯磺酰胺（即磺胺）巩固回流、脱色、重结晶等操作

计划学时：3－4学时

34、外消旋体α－苯乙胺的制备

　实验目的：学外消旋体的制备，为外消旋体的拆分准备原料

　实验要求：用苯乙胺和甲酸铵反应制备外消旋体α－苯乙胺

熟练萃取和分馏操作

　计划学时：6学时

35、脲醛树脂的合成

　实验目的：学习缩聚反应制备高分子的原理和实验方法

　实验要求：用甲醛和尿素的缩聚瓜制备体型高分子脲醛树脂

　　　　　　以产物为粘合剂，氯化铵为固化剂粘节物品

　计划学时：4学时

36、黄莲素和咖啡因的提取

　实验目的：学习生物碱提取黄连素，从茶叶中提取咖啡因，熟悉抽提（Soxhlet萃取器）、薄层层析等在分离提纯中的应用及实验操作

　计划学时：3－5学时

37、肉桂醛的提取

　实验目的：学习香料等的提取方法

　实验要求：从肉桂皮中撮肉桂醛

　计划学时：4学时

38、氨基酸的纸色谱

　实验目的：学习用纸上层析法分离和鉴定氨基酸

实验要求：①利用多种氨基酸试剂配制样品进行纸上层析和显色②以水解蛋白质样品进行纸上层析操作，并进行鉴定

计划学时：6学时